فنل فابلوس

روز قبل داشتم به فنل فکر می کردم. می‌شنوم که می‌گویی: «بسیار جالب است، حالا اگر برایت مهم نیست، من یک تکه رنگ خشک‌کننده جذاب دارم که باید مراقب آن باشم.» اما صبر کن! تحملم کن فنل یک مولکول بسیار جالب است. تاریخچه برای همه چیزهای کوچکی دارد، از وکلا گرفته تا پزشکان و کپی رایترهای تبلیغاتی. داستان های وحشتناکی از تاریخ، دعواهای حقوقی، و حتی هشداری در مورد خطرات باور هر چیزی که در اینترنت می خوانید وجود دارد. پس خود را از سفیده پوسته تخم مرغ دور کنید، یک صندلی راحت پیدا کنید و من شروع می کنم.

فنل یک مولکول ساده است، متشکل از یک گروه منفرد -OH متصل به چیزی که شیمیدان‌ها آن را حلقه بنزن می‌نامند (ساختار آن، بنابر افسانه‌ها، سرانجام پس از اینکه آگوست ککوله، شیمی‌دان آلمانی، خواب مار را در حال خوردن دم خود دید، مشخص شد) .

ممکن است فکر کنید هرگز در مورد فنول نشنیده اید، کمتر از آن استفاده کرده اید، اما به احتمال زیاد در جایی با اصطلاح “صابون کربولیک” برخورد کرده اید. نام دیگر فنل اسید کربولیک است و ماده اصلی صابون کربولیک است، یک ماده پاک کننده ضدعفونی کننده ملایم که قبلاً یک محصول خانگی رایج در بریتانیا و آمریکا (به شکل Lifebuoy) بود، به طور گسترده در مدارس دولتی انگلیسی استفاده می شد. حداقل تا دهه 1970، و تا به امروز توسط صلیب سرخ برای رعایت بهداشت معمول بین قربانیان بلایا توزیع می شود.

این روزها صابون کربولیک چندان رایج نیست زیرا تمایل به تحریک پوست دارد و جایگزین های بسیار ملایم تری در دسترس است، اگرچه هنوز هم می توانید آن را در فروشگاه های تخصصی پیدا کنید و ظاهراً در کارائیب بسیار محبوب است.

اما برگردیم به خود فنل. در سال 1834 زمانی که توسط شیمیدان فریدلیب فردیناند رانگ که به دلیل شناسایی کافئین نیز معروف است، از قطران زغال سنگ – محصول جانبی صنعت زغال سنگ – استخراج شد.

رانگ علیرغم نام نسبتاً باشکوه خود، بهترین دانشمندی نیست که در ارتباط با فنل است. این افتخار تقریباً به یقین نصیب جوزف لیستر می شود که در اواخر قرن نوزدهم، تکنیک جراحی ضد عفونی کننده را پیشگام کرد. شاید امروز باورش سخت به نظر برسد، اما در آن زمان جراحان مجبور نبودند قبل از درمان بیماران دست های خود را بشویند و حتی به لکه های انباشته شده روی لباس های جراحی خود افتخار می کردند. تا زمانی که لیستر از فنل (یا اسید کربولیک) استفاده نکرد، احتمال مرگ افراد در اثر عفونت پس از درمان بیشتر از خود آسیب اولیه بود. لیستر شروع به استفاده از فنل برای استریل کردن وسایل جراحی و زخم ها کرد و پس از مشاهده نتایج او به زودی دیگران به دنبال آن رفتند و عمل جراحی را که امروزه می شناسیم کاملاً تغییر دادند.

اگر تعجب می کنید، لیستر هیچ ارتباط مستقیمی با اختراع محصول دهانشویه (بدون فنل) که نام او را دارد، نداشت. با این حال، به افتخار کار او به نام او نامگذاری شد. جالب اینجاست که لیسترین ابتدا به عنوان یک ضد عفونی کننده جراحی، سپس یک پاک کننده کف و درمان سوزاک به بازار عرضه شد، قبل از اینکه در نهایت به عنوان راه حلی برای بوی بد دهان به موفقیت دست یافت.

من قبلاً به وکلا اشاره کردم و دلیل آن این بود که فنل در یکی از اولین نمونه های حقوق قرارداد نقش اساسی داشت: Carlill v Carbolic Smoke Ball Company [1892]. بود ماده اصلی توپ دود کربولیک، یک قطعه بی‌اثر از شوخی‌های پزشکی که در قرن نوزدهم در لندن به بازار عرضه شد تا از کاربر در برابر آنفولانزا و سایر بیماری‌ها محافظت کند. سازنده تبلیغ کرد که خریدارانی که متوجه می شوند کار نمی کند 100 پوند جایزه تعلق می گیرد.

شرکت Carbolic Smoke Ball فکر می‌کرد که این چیزی بیش از یک تبلیغ الهام‌بخش نیست، و سعی کرد استدلال کند که این «پفک صرف» است که هیچ فرد منطقی آن را به معنای واقعی کلمه نمی‌پذیرد. قاضی ادعاهای آنها را رد کرد، حکم داد که آگهی یک وعده روشن است و شرکت را به پرداخت 100 پوند به مشتری تاسف بار مبتلا به آنفولانزا، لوئیزا کارلیل، محکوم کرد. تا به امروز، این مورد اغلب به عنوان نمونه ای از اصول اولیه قرارداد و نحوه ارتباط آنها با زندگی روزمره ذکر می شود.

فنل نیز گذشته تاریک تری دارد و از تزریق آن به عنوان وسیله ای برای اعدام استفاده می شد. به ویژه، در جنگ جهانی دوم، نازی ها از آن در برنامه اتانازی، Action T4 استفاده کردند. فنل ارزان، آسان برای ساختن و سریع الاثر بود و به سرعت تبدیل به سم قابل تزریقی شد. معروف است، کشیش کاتولیک لهستانی، سنت ماکسیمیلیان کولبه، داوطلب سه هفته گرسنگی و کم آبی در محل زندانی دیگر شد و در نهایت با تزریق فنل اعدام شد. کلبه در 10 اکتبر 1982 توسط پاپ ژان پل دوم مقدس شناخته شد. او قدیس حامی معتادان به مواد مخدر است.

هرکسی که تا به حال از فنل استفاده کرده باشد، احتمالاً در مقطعی دچار سوختگی فنل شده است. همیشه بلافاصله درد نمی کند، اما به آرامی بعد از مدتی شروع به سوزاندن می کند و لکه های سفیدی بر جای می گذارد که در نهایت قرمز می شود و پوستی قهوه ای رنگ باقی می ماند. من باید تاکید کنم که نباید با آن اشتباه گرفت – جذب فنل از طریق پوست می تواند منجر به سمیت فنل شود و اگر روی پوست بماند می تواند منجر به مرگ سلولی و قانقاریا شود. حتی یک نقطه کوچک و نه حتی از راه دور کشنده واقعاً بسیار دردناک است. نمی توانم تصور کنم مرگ ناشی از تزریق فنل چگونه بوده است.

اجازه دهید با یک یادداشت سبک تر تمام کنیم. آیا یک بطری TCP در کابینت دارویی خود دارید؟ بسیاری در دام این باور افتاده اند که حروف اول آن به طور مستقیم به مواد تشکیل دهنده آن مربوط می شود، و به طور خاص 2،4،6-تیricساعتلوروپهنول در واقع، تعدادی از کتاب های درسی شیمی این را به عنوان یک واقعیت سخت و سرد بیان کرده اند، همانطور که تعدادی دیگر از منابع آنلاین بیان کرده اند.

اینطور نیست، TCP در ابتدا حاوی تری کلروفنیل متیل یدوسالیسیل بود (یک چیز مشابه نیست، و در واقع برخی حتی تعجب کرده اند که آیا این واقعا یک ترکیب است یا خیر)، اما حتی در دهه 1950 با مواد فعال دیگری جایگزین شد. امروزه TCP حاوی محلول رقیق فنل (حدود 0.175 درصد وزنی در حجم) و فنل های هالوژنه (0.68 w/v) است. بنابراین پس از همه اینها، فنل در آن وجود دارد، اما مشخص نیست که آیا فنل های هالوژنه شامل 2،4،6-تری کلروفنل است یا خیر.

برای مدت طولانی بسیاری از وب سایت ها اظهار داشتند که TCP حاوی تری کلروفنیل متیل یدوسالیسیل است که احتمالاً به یک مقاله قبلی ویکی پدیا قابل ردیابی است (اطلاعات ویکی پدیا از آن زمان به روز شده است). همانطور که جیم کلارک در وب سایت عالی Chemguide خود اشاره می کند، «اینترنت یک ابزار بالقوه خطرناک است. یک بیت اطلاعات نادرست می تواند در تعداد زیادی از وب سایت ها چند برابر شود.