اسید بوتیریک، یک مولکول بسیار بدبو

آیا می‌دانستید که با یک آشکارساز شیمیایی فوق‌العاده حساس راه می‌روید که می‌تواند موادی را در سطوح پایین 0.2 قسمت در میلیارد شناسایی و شناسایی کند (من در اینجا در مورد گازها صحبت می‌کنم، اما اگر به این نسبت به روش دیگری فکر کنید. حدود نیم ثانیه در یک قرن است)، و احتمالاً حتی کمتر؟ آیا می‌توانید بین میلیون‌ها و احتمالاً تریلیون‌ها ماده و مخلوط مواد مختلف تمایز قائل شوید؟

 

خوب، شما اینطور هستید. این بینی شماست البته سگ‌ها می‌توانند حتی بهتر از انسان‌ها عمل کنند (شگ‌های خونی می‌توانند به راحتی مواد را در قسمت‌های هر تریلیون محدوده تشخیص دهند) اما بینی ما هنوز هم بسیار چشمگیر است.

ما به دلایل تکاملی بسیار معقول با بوی تند و زننده خوب هستیم. اگر بوی بدی داشت احتمالا برای شما بد است، دوری کنید و حتما آن را نخورید.

که من را به اسید بوتیریک یا بوتانوئیک اسید می رساند (به عنوان نام رسمی IUPAC که به معنای واقعی کلمه هیچ کس خارج از شیمی سطح A از آن استفاده نمی کند). اسید بوتیریک یک مولکول کوچک است که در ابتدای لیست اسیدهای کربوکسیلیک قرار دارد، و شما ممکن است تصور کنید که یک دانشجوی شیمی با آن مواجه می شود، خوب، اگر نه مکرر، حداقل یک یا دو بار در طول تحصیلش. از این گذشته، به سختی یک هفته می گذرد که ما اسید اتانوئیک (همچنین به عنوان اسید استیک شناخته می شود، ماده ای که بوی تند سرکه را می دهد) باز نمی کنیم.

و با این حال من موفق شدم سالها و سالها بدون اینکه آگاهانه به این چیزها برخورد کنم، پیش بروم. البته من در مورد وجود نظری آن می دانستم و هرگز واقعاً فراتر از آن به آن فکر نکردم. پس از همه، شما نمی توانید از هر ماده شیمیایی استفاده کنید، می توانید؟ من مطیع دستورالعمل‌های کتاب آزمایشگاهم بودم و بعداً در شیمی فیزیک تخصص پیدا کردم، بنابراین فرصتی برای کمانچه‌هایی با کوکتل‌های مولکول‌های آلی جالب انتخاب خودم هرگز به وجود نیامد.

وقتی بالاخره یک بطری اسید بوتیریک به دستم رسید، به سرعت فهمیدم که چرا این بطری هرگز در یک کار عملی در مقطع کارشناسی نشان داده نشده است.

بوی گند میدهد.

از چیزهای وحشتناک

به نظر می‌رسد هر کسی که آن را بو می‌کند کمی متفاوت آن را تشخیص می‌دهد، اما توصیف‌ها از دسته کلی بوی بد «مف، گوز، بیمار، پاهای بدبو، عرق، کاری از بین رفته، شیر ترش» خارج می‌شوند. گاهی اوقات کسی سخاوتمندانه پنیر پارمزان را پیشنهاد می کند، اما واقعاً آنقدرها هم خوب نیست.

بویی هم نیست که از بین برود. این بوی تعفن است که فقط به دادن ادامه می دهد. یکی از شاگردانم موفق شد قطره کوچکی از آن را روی یک میز آزمایشگاه بیاورد و علیرغم تلاش برای تمیز کردن آن، بوی آن برای هفته ها باقی ماند. در واقع بسیار جالب بود. بیشتر مردم حدود دو هفته می‌توانستند آن را استشمام کنند (مثلاً وارد اتاق شدند و بلافاصله گفتند: «اوه، این بوی چیست؟!») پس از آن تعداد کمتری از مردم بلافاصله واکنش نشان می‌دادند، اما هر از گاهی یک نفر وارد اتاق می‌شد و از بوی بدی که تا آن زمان هیچ کس واقعاً متوجه آن نشده بود شکایت کرد. من فرض می‌کنم که اینها افرادی بودند که متأسفانه (در این شرایط) بینی‌های حساسی داشتند، شاید آینده‌ای عالی به‌عنوان سرآشپز، عطرساز و عطرساز در انتظارشان باشد. اگرچه برخی تحقیقات نسبتاً جدید نشان داده اند که توانایی تشخیص بوها بیشتر با تمرین ارتباط دارد تا توانایی ذاتی. با این حال، بینی کیست؟ (هه)

بنابراین اسید بوتیریک چیست و چرا اینقدر بدبو است؟ نام آن در واقع از کلمه لاتین گرفته شده است بوتیرم (یا بوتوروم) به معنی کره، زیرا اولین بار توسط شیمیدان فرانسوی از کره فاسد استخراج شد میشل اوژن شورول (شرط می‌بندم که کارش را دوست داشت). این یک اسید چرب است، به این معنی که یکی از اجزای سازنده چربی ها است. مولکول چربی ساخته شده از اسید بوتیریک 3 تا 4 درصد کره را تشکیل می دهد و به این شکل کاملاً بی ضرر است. اما زمانی که این چربی ها شروع به تجزیه شدن کنند، اسید بوتیریک بد شروع به آزاد شدن می کند.

به طور کلی در محصولات لبنی یافت می شود و محصول تخمیر بی هوازی است (یعنی تخمیر در غیاب اکسیژن اتفاق می افتد)، از این رو پیوندهایی با کره و پنیر پارمزان دارد. تخمیر بی هوازی نیز در روده بزرگ اتفاق می افتد. از این رو، اوه، بوی پیف. اوه بله، و اسید بوتیریک نیز همان چیزی است که به استفراغ بوی متمایزی می دهد که یک مایل آن را بو می کند.

و البته به همین دلیل است که ما در تشخیص آن بسیار خوب هستیم. انسان ها می توانند این مواد را با 10 قسمت در میلیون جمع آوری کنند (برگردیم به آن قیاس های زمانی، این معادل 32 ثانیه در سال است) که توضیح می دهد که چرا بوی تعفن دائماً باقی می ماند – آن یک قطره اسید بوتیریک خالص می تواند حاوی چیزی در حدود هزار تریلیون مولکول هستند. تکامل به ما آموزش داده است که این چیزها را تشخیص دهیم و از آن اجتناب کنیم زیرا به احتمال زیاد نشانه بیماری و عفونت بالقوه (غذا، استفراغ، مدفوع و غیره) است. این چیزهایی است که ما باید به خوبی از آن دوری کنیم تا مریض نشویم، و بنابراین طبیعت مکانیزم مفیدی را به ما داده است که به وسیله آن بتوانیم آن را تشخیص دهیم و از آن دوری کنیم، «آخه! این بویه چیه؟! من از اینجا رفتم!» تنوع.

اگرچه به اندازه کافی خنده دار است، اما کاربردهای خود را دارد. مولکول هایی به نام استرها وجود دارد که می توانند از اسید بوتیریک ساخته شوند (به همین دلیل است که ما در وهله اول با آن آزمایش می کردیم) که در واقع بوی خوبی دارند. به ویژه یکی وجود دارد که بوی سیب و آناناس دوست‌داشتنی دارد و دیگری بوی زردآلو و گلابی می‌دهد. در نتیجه، این مواد بسیار خوشبوتر به عنوان افزودنی های غذا و عطر استفاده می شوند.

نمک‌های اسید بوتیریک (بوتیرات‌ها یا بوتانوات‌ها) اثرات جالبی بر روی سلول‌هایی که ممکن است در روده بزرگ شما باشند، دارند. بوتیرات در واقع رشد سلول های سرطانی را در این ناحیه کند می کند، در حالی که در عین حال به نوعی موفق به ارتقاء سلول های سالم و طبیعی می شود. این که دقیقاً چگونه کار می کند به خوبی درک نشده است، اما به نظر می رسد که با فیبر غذایی مرتبط است. بله، می ترسم بگویم نمی توانید پنیر را با سبوس پرک و سبزیجات عوض کنید. شما هنوز باید فیبر خود را بخورید.

اسید بوتیریک همچنین به جلوگیری از نفوذ باکتری سالمونلا در طیور کمک می کند و در نتیجه از آن به عنوان افزودنی خوراک مرغ (جوجه های خوش شانس) استفاده می شود. همچنین به عنوان یک افزودنی طعمه ماهیگیری، به ویژه برای طعمه کپور استفاده می شود. و شاید تعجب آور نباشد که همراه با یک کوکتل از چیزهای بدبو دیگر در بمب های بدبو استفاده شده است.

بنابراین حتی بدبوترین مولکول ها نیز کاربردهایی دارند، و شاید در نهایت آنقدرها هم بد نباشد. باعث می شود تعجب کنید که چگونه کسی طعم پنیر پارمزان را پیدا کرده است، اینطور نیست؟